Keanu Reeves y Winona Ryder vuelven a reunirse para protagonizar otra película, su cuarta colaboración después de aparecer juntos por primera vez hace más de 25 años en Drácula de Bram Stoker (1992) de Francis Ford Coppola. No volvieron a coincidir hasta 2006 en Una mirada a la oscuridad (A scanner darkly) de Richard Linklater y en 2009 en La vida privada de Pippa Lee, aunque en esta última no aparecieron juntos en ninguna escena. La boda de mi ex es el segundo largometraje de Victor Levin (De 5 a 7), productor de series como Mad men, Loco por ti y El show de Larry Sanders.
Lindsay y Frank coinciden en el aeropuerto, un primer encuentro desastroso pues Frank es un tipo arrogante que consigue sacar de quicio a la perfecta Lindsay. Para mayor desgracia, también se sientan juntos en el avión y descubren que ambos van a Paso Robles (California) a la misma boda. Los dos van por compromiso, Frank es el hermanastro del novio, con el que no tiene mucho trato y Lindsay es la antigua prometida de novio y aunque le rompió el corazón hace seis años, todavía siente algo por él. Durante el fin de semana que pasan juntos en las distintas actividades relacionadas con la boda, Lindsay y Frank descubren que tienen bastantes cosas en común, los dos son solitarios, antisociales y desprecian a todos, incluso a ellos mismos.
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